카르복실산과 아민 작용기는 아미노산에 동시에 존재한다. 이 중 하나는 산성이고 다른 하나는 염기성이기 때문에 이 둘이 상호작용하는지에 대한 의문이 생길 것이다. 표에 아미노산을 아미노기와 카복실기를 가진 것으로 나타내었지만, 이 구조는 매우 단순화하여 나타낸 것이다.

 

 

 

아미노기와 카복실기를 한 개씩 가진 아미노산은 쌍극성 이온구조로 보다 잘 표현할 수 있다. 아미노기는 양성자화되어 암모늄 양이온으로 존재하는 반면, 카복실기는 양성자를 잃고 카르복실산염의 음이온으로 존재한다. 이러한 쌍극성 구조를 가지는 아미노산은 염과 같은 성질을 나타낸다.

 

즉, 녹는점이 다소 높고 유기 용매에서의 용해도가 비교적 낮다. 아미노산은 양쪽성이다. 이들은 산으로 작용하여 강염기에 양성자를 줄 수도 있고, 염기로 작용하여 강산으로부터 양성자를 받을 수도 있다. 이러한 성질은 아미노기와 카복실기를 1개씩 가진 아미노산에 대한 평형으로 표현된다.

 

낮은 PH에서, 아미노산은 치환된 암모늄 이온의 형태로 존재한다. 높은 pH에서는 치환된 카르복실산염의 음이온으로 존재한다. 그러나 중간 pH에서는 쌍극성 이온으로 존재한다. 산성을 띠는 자리에 대해서 알아두어야 할 간단한 규칙은 용액의 pH가 pK보다 작으면 양성자는 그 원자에 붙어있고, 반대로 더 크면 양성자는 떨어져 나간다는 것이다.

Posted by 후케이시마 :