6각형으로이루어진 화합물

피리딘고리가 벤젠고리와 접합하면 여러 고리 방향족 헤테로 고리 화합물을 형성한다. 가장 중요한 예로 퀴놀린과 아이소퀴놀린이 있는데, 이들은 나프탈렌의 구조와 비슷하지만 벤젠의 C1 또는 C2에 있는 CH가 N으로 치환된 구조이다.

 

이들 아민의 친전자성 치환반응이 탄소고리에만 일어나는 것으로 보아 벤젠고리와 마주보고 있는 피리딘형고리에는 치환반응이 잘 일어나지 않음을 알 수 있다. 피리딘의 안정성은 피리딘고리의 산화반응이 잘 일어나지 않는 것으로 보아도 알 수 있다. 즉, 퀴놀린을 KMnO4로 처리하면 벤젠고리가 산화된다. 퀴놀린과 아이소퀴놀린고리는 자연계에 널리 존재한다. 좋은 예로 퀴닌, 파파베린을 들 수 있다.

 

 

벤젠고리의 CH 1개를 N으로 치환한 것이 피리딘이라면, 벤젠고리의 CH 2개 이상을 N으로 치환한 화합물은 없을까? 물론 있다. 그 예로 다음의 세 다이아진이 있다. 이들 중에서 가장 중요한 화합물은 피리미딘으로 그 유도체에서 매우 중요한 염기이다. 트라이아진과 테트라진도 있으나 펜타진과 헥사진은 아직 발견되지 않고 있다.

 

나프탈렌고리에 2개 이상의 질소 원자가 들어 있는 화합물도 있다. 나프탈렌의 C1, C3, C5 및 C8 위치에 질소가 있는 프테리딘고리 화합물은 자연에게 널리 있는 화합물이다. 이 화합물은 나비의 날개에 들어있는 색소인 잔토프테린과 혈액을 형성하는 비타민인 엽산 등으로 존재한다. 프테리딘 고리의 OH기 대신 NH2 기가 들어있고 곁사슬에 첫 번째 질소에 메틸기가 들어 있는 엽산유사체는 암의 화학요법에 중요한 물질이다.

 

 

지금까지의 내용을 요약하면 방향족 벤젠고리의 CH 대신 질소 원자가 1개 이상이 들어있는 6각형 헤테로고리 화합물도 방향족 화합물이다. 질소 원자의 전자는 방향족 6파이 전자에 속해 있고 질소 원자의 비공유전자쌍은 벤젠고리의 평면에 있으므로 질소원자는 염기성을 띤다. 질소 원자는 전자를 끌어당기므로 벤젠고리의 친전자성 치환반응을 어렵게 한다. 그러나 친핵성 치환반응은 잘 일어나게 한다. 헤테로고리 방향족 화합물은 자연계에 널리 퍼져 있다.

 

벤젠의 CH 단위 1개를 산소 원자로 대체하면 그 화합물은 피릴륨이온이 된다. 꽃잎이 붉거나 푸른 것은 피릴륨 구조로 되어 있는 안토시아닌이 들어 있기 때문이다. 예를 들어, 붉은 장미의 색깔은 색소 때문이다. 포도당은 이 색소와 결합하여 색소가 수용액인 세포액에 녹을 수 있게 한다. 국화꽃의 일종인 팔랑개비 국화의 푸른색도 이 색소로 인한 것이지만 이 색소는 철이나 알루미늄 등의 금속 이온과 착화합물을 형성하고 있다. 여러 가지 다른 꽃의 색소도 근본적으로는 같은 구조로 되어 있고 단지 히드록시기의 수와 위치가 조금씩 다를 뿐이다.