궤도에서 이탈한 원자의 모습

그림은 탄소의 원자 궤도함수가 어떻게 하여 이웃하는 원자 3개와 삼각형결합을 하는지를 보여주고 있다. 이 그림의 첫 부분은 그림과 정확히 같다. 그러나 이제는 단지 3개만의 궤도함수를 연결시켜 세 개의 동등한 sp2 혼성궤도함수를 만든다. 이 궤도함수들은 한 평면상에 놓이게 되며 정삼각형의 각 꼭지점을 향하게 된다.

 

 

그들 사이의 각도는 120도인데, 이렇게 함으로써 각 궤도함수에 있는 전자의 반발력을 최소화할 수 있다. 원자가 전자 세개는 세 sp2 궤도함수에 각각 들어가게 되고 네 번째 원자가전자가 2p 궤도함수, 즉 sp2 혼성궤도함수와 수직인 궤도함수에 들어가게 된다.

 

이제 두 sp2 혼성탄소들이 합쳐져 이중결합을 만들 때 어떤 일이 일어나는지 살펴보자. 이 과정은 단계적으로 일어난다고 볼 수 있다. 두 결합 중 하나는 sp2 궤도함수 간에 끝과 끝이 연결되어 생긴 시그마결합이다. 이중결합 중 나머지 결합은 조금 다르게 형성된다. 

 

두 탄소의 p 궤도함수가 서로 나란히 정렬되면 그림의 아랫부분에 나타낸 바와 같이 횡적 겹침이 일어날 수 있다. 이러한 p 궤도함수의 횡적 겹침에 의해 형성된 결합을 파이결합이라고 부른다.

 

이중결합의 회전은 제한을 받는데 그 이유는 회전이 일어나기 위해서는 그림에서 보는 바와 같이 파이결합이 "끊어져야" 하기 때문이다. 에틸렌에서 파이결합을 끊는 데는 62kcal 의 에너지가 소요되는데, 이는 상온에서 얻을 수 있는 열에너지보다 훨씬 크다. 파이결합이 유지된 상태에서는 각 탄소의 sp2 궤도함수는 같은 평면에 놓이게 된다. 

 

시그마결합의 두 전자는 핵간 축을 따라 놓이게 되고 파이결합의 두 전자는 두 탄소와 그들에 연결된 4개의 원자로 이루어지는 평면을 중심으로 위와 아래에 놓이게 된다.